ООО "Порт Серпухов" является одним из основных перевозчиков грузов.

В дореволюционный период флот Верхней Оки состоял из 3-х буксирных и 4-х пассажирских судов купца И.И. Ципулина.

В 1919 году этот флот был национализирован и вошел в систему МОУРТа.

В 1931 году в этой системе было выделено Верхне - Окское районное управление, в 1936 году из районного управления формируется 4 самостоятельных подразделения:

  • пристань "Серпухов"(с пристанями "Дубна" "Алексин", "Таруса", "Кашира" и др.);
  • пристань "Калуга";
  • судоремонтные мастерские;
  • технический участок;

В феврале 1961 года из первых 3-х подразделений был сформирован Верхне-Окский Эксплуатационный участок (ВОЭУ) Московского речного пароходства. Основными видами его деятельности были транзитные перевозки пассажиров и груза на Верхней Оке.

Пассажирские перевозки осуществлялись по следующим направлениям: Калуга - Алексин, Алексин - Серпухов, Серпухов - Кашира, Серпухов - Прилуки.

Грузовые перевозки в основном были связаны с перевозкой камня, гравия и щебня с Верхней Оки (Кратово, Жалюзи, Парсуково, Таруса, Митино, Кузмищево, Ланьшино) на объекты народных строек, таких как Металлургический завод г.Ступино, Каширская ГРЭС, г. Воскресенск, г. Москва.

Интенсивное развитие порта началось в 60-е годы под руководством Ю.Т. Макаренкова и продолжалось в 70-х под руководством В.А. Чабана.

В начале 1960 годов на смену паровых судов стали поступать современные дизельные теплоходы. Теплоходы "Москвич" окончательно вытеснили с Оки паровые пассажирские суда и резко подняли объем пассажирских перевозок. В 1968 году их уже сменили скоростные теплоходы типа "Заря". В это время работали линии: Серпухов-Калуга, Серпухов-Алексин, Серпухов-Кашира, Серпухов-Коломна. Это был пиковый период пассажирских перевозок.

Исходя из экологических соображений в 1985 году теплоходы типа "Заря" были заменены на теплоходы типа "Луч".

В 1962 году порт получил землесос "МП-13", который начал добывать гравий.

С 1968 года началось освоение перевозок в районе города Алексин Тульской области по добыче песка для местных предприятий.

В 1962-1970 годах в порт Серпухов начали поступать дизельные теплоходы типа "РТ" и самоходные грузовые теплоходы типа "Ока". Деревянные баржи были полностью заменены на металлические.

В 1980 годах были приобретены современные дизель-электрические краны, гидроперегружатель(ПГР-16), земснаряд МП-10, а также самоходный буксирный флот из нового судостроения.

8 апреля 1975 года на основании Приказа Министерства речного флота №53 Верхне-Окский эксплуатационный участок был переименован в "Порт Серпухов" Московского речного пароходства.

В 1994 году "Порт Серпухов" вошел в состав ОАО "Московское речное пароходство" - ОАО "Порт Серпухов"

В настоящее время ООО "Порт Серпухов" осуществляет пассажирские перевозки на пригородной линии Серпухов - Сады и экскурсионные перевозки: Серпухов - Поленово, Серпухов - Таруса. Ведет добычу и поставку минерально-строительных грузов (МСГ) предприятиям Московской, Калужской и Тульской областям.